W 1678 roku Henry Morgan, korsarz z wieloletnim stażem, został mianowany gubernatorem Jamajki. Powierzono mu zadanie wypędzenia piratów i rozbójników morskich. On jednak, zamiast wypełnić misję, zaprosił swoich wspólników i towarzyszy broni, by osiedlili się na wyspie i w spokoju cieszyli się łupami. W 30. rocznicę tego wydarzenia został zorganizowany Wielki Wyścig, podczas którego najznamienitsze pirackie statki i załogi rywalizują o to, który z nich wróci jako najbogatszy.

Jamajka to pięknie zilustrowana gra wyścigowa, w której wcielamy się w kapitanów pirackich statków poruszających się wokół tytułowej wyspy. Podczas zabawy będziemy w tajemnicy planować swoje akcje, by zaskoczyć przeciwników i zgromadzić jak najwięcej dóbr. Aby wygrać, musimy mądrze zarządzać ograniczonym miejscem na statku, a także dostosować trasę i tempo poruszania się do naszej strategii i poczynań pozostałych graczy.