Witamy w Santiago, drugim co do wielkości mieście na Kubie, ojczyźnie legendarnego rumu i miejscu narodzin rewolucji! Chaotyczne ulice szumią od gwaru tętniącego życiem tłumu i ruchliwego handlu. Statki towarowe stale przypływają i odpływają z portu. Popyt na lokalne produkty, takie jak owoce egzotyczne, cukier, rum, tytoń i cygara, jest ciągły, choć nieprzewidywalny.

W trakcie gry gracze będą dostarczać towary na statki. Zapotrzebowanie na każdy statek jest określane poprzez rzut kostką. Gracze naprzemiennie będą poruszać się po planszy, odwiedzać postacie i miejsca w celu uzyskania potrzebnych zasobów. Gdy gracz okrąży Santiago będzie mógł rozładować towary na statku. Gdy wszystkie towary zostaną dostarczone na statek, ten odpływa. Gra toczy się w ten sposób przez 7 tur. Gracz z największą liczbą punktów zwycięstwa wygrywa.