Wsiąść do Pociągu: San Francisco oferuje rozgrywkę znaną z serii gier Wsiąść do Pociągu — zbieraj karty, zdobywaj trasy, losuj bilety — ale na mapie San Francisco z lat '60, która pozwala ukończyć grę w nie więcej niż 20 minut.

Każdy gracz zaczyna z zapasem 20 tramwajów i jednym lub dwoma biletami docelowymi, które pokazują lokalizacje w San Francisco. W swojej turze albo dobierasz dwie karty transportu z talii, albo odsłaniasz pięć odkrytych kart (lub bierzesz jeden odkryty prom, który liczy się jako wszystkie sześć kolorów w grze); lub przejmujesz trasę na planszy, odrzucając karty w kolorze przejmowanej trasy (z dowolnym zestawem kart pozwalającym na przejęcie szarej trasy, chociaż niektóre wymagają promów); lub dobierasz dwa bilety docelowe i zachowujesz przynajmniej jeden z nich.

Gracze wykonują swoje tury, dopóki ktoś nie będzie miał w swoich zasobach nie więcej niż dwóch kolejek linowych, a następnie każdy gracz wykonuje jedną ostatnią turę, łącznie z graczem, który wywołał koniec gry. Następnie gracze sumują swoje punkty, zdobywając punkty za trasy, które zajęli podczas gry, bilety docelowe, które ukończyli oraz zebrane przez nich pamiątki. Tracisz punkty za niedokończone bilety docelowe, wtedy wygrywa ten, kto ma najwyższy wynik!