Madera (port. Madeira) to wyspa, oficjalnie odkryta na początku XV wieku przez portugalskich żeglarzy. Madera, oznaczająca po portugalsku “drewno”, charakteryzowała się gęstymi lasami, porastającymi dzikie, żyzne tereny. Bogactwo naturalne i strategiczna położenie na Oceanie Atlantyckim uczyniło z tej wyspy jedno z najważniejszych portugalskich odkryć. Madera stała się swoistym “laboratorium” dla rodzącego się Portugalskiego Imperium Kolonialnego. Plantacje pszenicy były pierwszym źródłem utrzymania na wyspie. Potem, kiedy D. Henrique zaczął zarządzać ekonomią Imperium, cukier stał się głównym towarem eksportowym Madery. Kiedy na rynku pojawił się konkurencyjny cukier z Afryki i Brazylii, dokonano płodozmianu i wino stało się najbardziej rozpoznawalnym i dochodowym towarem z Madery. Gracze starają się dostosować do zmian, starając się znaleźć najlepsze pola uprawne i jednocześnie pozyskiwać cenne drewno, potrzebne do wznoszenia nowych budynków w mieście i budowy okrętów. Statki są niezbędne do prowadzenia handlu zagranicznego oraz tworzenia nowych ekspedycji w celu odkrycia nowych terenów. W grze zastosowano innowacyjną mechanikę, w której używa się Kości Gildii i Pirackich. Dzięki właściwemu zarządzaniu tymi Kośćmi, gracze najpierw mogą skorzystać z przysług oferowanych przez cztery wpływowe postacie, a następnie obliczyć koszt wykonania akcji Budynków, zajmowanych przez te postacie w danej rundzie. Gracze muszą ostrożnie wybierać moment realizacji swoich celów. Jeśli zrobią to zbyt wcześnie, nie zyskają dużo prestiżu, a jeśli będą zwlekać, ktoś inny może ich ubiec.